Winterton is een schilderachtig boerendorpje gelegen in de uitlopers van de majestueuze Drakensbergen. Zowel toeristen en vakantiegangers kunnen genieten van alle pracht en de activiteiten van de Drakensbergen, alsmede biedt het ook de liefhebber van het cultuur-historische alle mogelijkheden.
In de maand juli vindt het jaarlijkse Winterton Street Carnaval plaats. De hoofdstraat wordt dan gesloten voor de dag, om ruimte te maken voor een levendige mix van muzikanten, plaatselijke kunstenaars, kraampjes en ambachtelijke fabrikanten.